他投資生涯的第一場交易,是和朋友一起集資。他們湊了5美元,買百靈頓(Burlington)的股票,因為李佛摩的朋友認為這支股票會漲。他們在一家空殼證券商(註:空殼證券商是指未登記的證券經紀商,利用客戶的資金,投機性買賣股票和商品,或者接受客戶下單買賣,卻未透過交易所進行交易)下單買賣。投資百靈頓之前,李佛摩研究了它最近的股價型態,相信價格一定上漲。最後,他在十五歲的時候第一次買賣股票,並且最後分到3.12美元的利潤。16歲時,靠交易股票賺到的錢,已經多於公司給他的工資。等到賺進1,000美元,他辭掉工作,專心在空殼證券商交易股票。20歲的時候,波士頓和紐約兩地的空殼證券商都下達禁止令,不准他進場買賣。而他將戰場轉移到紐約,並且賺進1萬美元,但是之後嘗到苦頭,往往因為一時的衝動,而付出慘痛的代價,將所賺取的利潤,完全賠掉。1906年,股市多頭格局難以持續維持,李佛摩開始布局空單交易,隔年的股市大崩盤,讓他在30歲的時候,已經成為百萬富翁 ,並曾在一天之內軋平和回補空頭部位,就賺取了300萬美元利益。1907年10月,當時最具影響力的金融大亨摩根(J.P. Morgan)挹注必要的流動性到市場,試圖維持市場繼續運轉,把華爾街從接近崩潰的邊緣挽救回來。摩根甚至親自直接向李佛摩致意,請他停止放空,告訴李佛摩恐怕整個股票市場即將被摧毀。連在金融圈赫赫有名的摩根,也承認李佛摩在市場上呼風喚雨的能力,可見李佛摩在當時華爾街的名聲和影響力已達到難以撼動的地位,並且贏得「華爾街大空頭」(The Great Bear of Wall Street)的稱號!